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Charles, un excéntrico ganador de la lotería que vive solo en una isla remota, intenta hacer realidad sus sueños contratando a su músico favorito, Herb McGuire, para que toque en un concierto privado y exclusivo. Sin que Herb lo sepa, Charles también ha contratado a la exnovia y excompañera de banda de Herb, Nell, junto con su nuevo esposo, para que interpreten sus viejas canciones favoritas. Mientras los ánimos se caldean y resurgen viejas tensiones, un clima tormentoso los atrapa en la isla y Charles busca desesperadamente una forma de salvar el concierto de sus sueños.